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出発に最適な時期はありますか？

社会人留学生の場合、出発時期について特に有利不利はありません。但し、帰国後の日本での再就職を考えた場合、退職からできるだけ早く出発した方が、ブランク（仕事も勉強もしていない時期）を広げずにすむというメリットはあります。ホスピタリティ系（ホテル関係）の専門資格でインターンシップをなさる場合には、インターン先のハイシーズンにインターンを開始できるように出発時期を逆算してもよいでしょう。

一方大学生さんの場合も、出発時期について特にルールはありませんが、就職活動を控えている場合には、3年生の後半（1月あたり）には帰国することをおすすめします。